原以为 10 周年复刻系列就是 Vans Syndicate 最高支线辛迪加的“最终章”，却没有想到在接近年末的今日，香港的街头滑板品牌 8FIVE2 再度联名，8FIVE2 诞生于 1999 年，是香港鞋头的原创滑板品牌，故借由此次和 Vans Syndicate 联名纪念自己 15 周岁生日。
这一联名的灵感汲取于 1999 年的 Polo 广告，广告由大量的深蓝色、红色和黄色色调构成，很多老辈 Hip-Hop 爱好者都深受其印象，8FIVE2 的创始人 Brian Siswojo 也不例外。
受此影响，联名合作推出的 Vans Old Skool "S" 和 Sk8-Mid "S" 均以红蓝黄三色组合：Old Skool "S" 鞋身采用麂皮+皮革的经典搭配，鞋头深蓝呈现，中部则用到红色，皮革后跟以黄色混搭；Sk8-Mid "S" 则相对低调，鞋头后跟以深灰色处理，中部帆布呈现出近乎黑色的深蓝配色。
细节上，Old Skool 鞋舌上用深蓝色写上 "1999" 字样，鞋垫后跟除了采用皮革质地，还将 8FIVE2 和 辛迪加的 Logo 呈现其上，最上方鞋带孔以金色金属制作，最后坐落在纯白华夫大底上。
Old Skool "S" 鞋款货号：VN-0D3PH3P，售价：790 港币；Sk8-Mid "S" 鞋款货号：VN-0LYRH3Q，售价：850 港币，均已有售。
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